Immerso tra i vigneti, gli oliveti e i boschi delle colline di Poggi del Sasso, il Castello di Colle Massari è una suggestiva testimonianza dell'architettura rurale fortificata del territorio di Cinigiano.
Di probabili origini medievali, il complesso conserva l'aspetto di un'antica fattoria fortificata, caratterizzata da una struttura quadrangolare con corte interna e tre torri circolari superstiti, delle quattro originarie. Nel corso dei secoli appartenne a diverse famiglie, tra cui i marchesi Patrizi di Paganico, che ne promossero importanti interventi di ristrutturazione intorno alla metà del Seicento.
All'interno del castello si trova la Cappella di Santa Marta, legata alla storia religiosa del territorio e al vicino sito archeologico omonimo, dove sono stati rinvenuti resti di epoca romana e medievale.
Un accurato restauro conservativo ha valorizzato le caratteristiche storiche del complesso, recuperando anche un'antica cisterna sotterranea, oggi utilizzata come cantina.
Attualmente il castello fa parte di una prestigiosa tenuta vitivinicola, nel cuore della zona di produzione del vino Montecucco. Con la sua posizione panoramica e le imponenti strutture fortificate, rappresenta un affascinante incontro tra storia, paesaggio e tradizione enologica maremmana.
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